マイケル・ウォルフ氏によると、ドナルド・トランプ大統領は、自身の最近の演説が「失敗だった」と率直に告げられる可能性は低い。ウォルフ氏は、トランプ氏とその政治経歴について広く執筆してきた作家・記者だ。

トランプ氏のホワイトハウス第1期に関する複数の著作で知られるベテランジャーナリストのウォルフ氏は、Daily Beastのポッドキャスト「Inside Trump’s Head」の最新回で、金曜夜に行われたホワイトハウス記者会夕食会（WHCD）での大統領の登壇について語った。同夕食会は、ホワイトハウス記者会が主催するワシントンの年次行事で、同じ会場にいる記者団や政治エスタブリッシュメントと冗談を交わす大統領の力量が試される注目度の高い場とされてきた。ウォルフ氏は、トランプ氏の側近や盟友は日頃から厳しい評価から同氏を守っており、登壇後にはほぼ間違いなくその演説を称賛しただろうと述べた。

「彼があの舞台から降りたとき、皆が『あなたは素晴らしかった』と言ったと断言できます。そして彼はまさにそう信じるでしょう」とウォルフ氏は、共同司会者のジョアンナ・コールズ氏に語った。コールズ氏は、トランプ氏が発言の受け止められ方が悪かったことを理解していた可能性を示唆していた。「ドナルド・トランプ氏は、私が安心して言えることですが、自分が失敗した可能性を人生で一度も考えたことがありません」

ウォルフ氏は、トランプ氏が演説中にジョークで繰り返しつまずき、「必死」に見えたと主張した。同時に、WHCDの聴衆に対するトランプ氏の向き合い方について、予想外の「親しみ」のような感情を覚えたとも述べた。

「ときどき、ほとんど一瞬の親しみのようなものを感じることがあります。それがドナルド・トランプ氏に対してあり得るのか、という感じですが。つまり、私はこのホワイトハウス記者会の人々が嫌いなのです」とウォルフ氏はコールズ氏に語った。「彼らの自己満足、内輪の共通認識、内輪のジョーク、あらゆる面での深刻な独創性の欠如が嫌いです。だから、ドナルド・トランプ氏がそこに乗り込んで、つまり『基本的に、私はあなた方のことなどどうでもいい』と言うという考えは、ということです」

ウォルフ氏は、多くの政治家や大統領がホワイトハウス記者団の期待に合わせて自らの振る舞いを形づくろうとしてきたが、トランプ氏はそのようなやり方を取ってこなかったと述べた。こうした発言は、トランプ氏とメディアの注目との関係についてウォルフ氏が行ってきたより広範な批評とも重なる。すなわち、トランプ氏は報道機関を舞台として利用しながら、通常であれば政治とメディアの行事を規定する規範や承認の儀礼には抵抗している、という見方だ。

「そして興味深いのは、非常に多くの他の政治家や大統領が、ホワイトハウス記者団が望むこと、報道機関が望むことに確かに適応しようとしてきたことです」とウォルフ氏は述べた。「しかしドナルド・トランプ氏は、報道機関との共生的な関係の中にあっても、それを一度もしてこなかったのです」

コールズ氏は、トランプ氏は報道の自由を攻撃しているにもかかわらず「報道機関を愛している」と述べ、「彼は報道機関なしには存在できない」と付け加えた。ウォルフ氏は、トランプ氏が報道機関に依存していることには同意したが、その依存が、記者や政治評論家が彼に期待する姿へ同調することにはつながっていないと述べた。

「彼は、彼らが望む人物になったことがありません。他の政治家は皆そうしてきました」とウォルフ氏は述べた。「突然ドナルド・トランプ氏を擁護するような、いささか気まずい立場だとは感じますが……ただ、彼はへつらわないのです」

コールズ氏は、トランプ氏のパフォーマンスをより厳しい言葉で表現し、こう述べた。「彼は取り乱していました。私たちは彼が必死に感じていると言ってきました。ご存じの通り、ホワイトハウスでは情報が漏れています。彼は自分ではどうにもできない戦争にはまり込んでいます。そして彼は、最後の必死のネタに頼る年老いたキャッツキルのコメディアンのように見えました」