ロン・シュナイダーマン氏は、成功への道のりがどんな代償を伴うかを熟知している。20年以上にわたるスタートアップ経営の中で、彼は最初の会社であるスキーリゾート向けマーケットプレイスLiftopiaを年間売上高6,000万ドル超の事業に成長させ、人気ハイキングアプリAllTrailsのCEOを務め、現在は試験対策スタートアップAcelyを率いている。しかしキャリアを振り返ると、真のワークライフバランスがどれほどの代償を要するものか——そしてそれに見合う価値があるか——を、苦い経験を通じて学ばなければならなかったと語る。

スキーリゾート向けデジタルマーケットプレイスLiftopiaを立ち上げていた頃、その姿勢は個人的に大きな代償を伴った。シュナイダーマン氏はサンフランシスコの狭いアパートで働き、1日の支出を15ドル未満に抑えることを一種の持久戦と捉え、2年間給与を受け取らず、主に缶詰スープで暮らしていた。

その犠牲は家庭生活にも及んだ。Liftopia創業4年目に長女が誕生した際、彼はわずか2日しか仕事を休まなかった。3年後の息子の出産時には、たった1週間を自身に許し——それを進歩だと考えていた。

「振り返ると、『これも頑張りのうちだ』と正当化できてしまっていた……でも、あの時間は二度と戻ってこない」とシュナイダーマン氏はFortuneに語った。「あれは間違いだった」。

犠牲が勲章のように掲げられ、過労が野望の代償として常態化しているスタートアップ文化において、これは容易な認め方ではない。しかし、現在50代前半となったシュナイダーマン氏は、以来、この経験をまったく別の角度から捉え直している。この回想は、彼自身の物語が示す一つのパターンも浮き彫りにしている。すなわち、初期段階の犠牲のコストは、その犠牲で確保しようとした節目がすでに過ぎ去った後、数年経ってからようやく表面化することが多いということだ。

「Liftopiaで悔しかったこと、うまくいかなかったこと、後悔したことすべてについて、その逆を取って強みに変えることができた」と彼は語った。

2015年にAllTrailsに参画した頃には、この思考の転換はすでに進んでいた。彼は2019年にCEOに就任し、全社的な習慣を導入した。毎月第1金曜日にAllTrailsは営業を停止し、社員は外に出て過ごすよう奨励されたのである。

2025年8月、シュナイダーマン氏はAcelyのCEOとして新たな挑戦に取り組んだ。今度は、苦労して得た教訓を最初から活用している。月次のアウトドアデーの代わりに、同社では現在月次の「ハッカソン」を実施しており、10名未満の社員が丸1日通常業務を止め、AIツールや新しいアイデアを試す——会議なし、KPIなし、成果物なしという形式だ。Acelyが依然10名未満のチームで運営されている中、会社の成長に伴ってこうした仕組みがどのように機能していくかは、AllTrailsから持ち込んだ教訓が持続可能かどうかを占う早期の指標となるだろう。

シュナイダーマン氏、二度と給与のために仕事を選ばないと語る

起業家を志す前から、シュナイダーマン氏はキャリアの教訓を苦い経験から学んでいた。

1990年代後半、彼はUCLAでマスコミュニケーションとビジネスを学ぶ学生であると同時に、学費を稼ぐためアバクロンビー&フィッチで働いていた。しかし、社内の礼儀作法を身につけるほど「その仕事が好きになれず」、3回にわたって解雇されることとなった。

2000年の卒業後、アクセンチュアでビジネスプロセスコンサルタントの職を得た。しかし再び、この職務は自分が望む生活と一致しないと感じた。フォーチュン500企業のコンサルティングファームで得られる魅力的な給与にもかかわらず、彼は退職した。

「素晴らしい経験だったし、感謝している。でも、嫌いだった」と彼は語った。「嫌いだったから、自分に誓ったんだ。二度とお金のために仕事を選ばないと。人生は短すぎる」。

この気づきが、やがて彼をスタートアップの世界へと導いた。知人の知人の紹介で、当時エクスペディアに後に買収された旅行スタートアップHotwireの職を得て、それがテック業界への入り口となった。

振り返って、シュナイダーマン氏はこの初期のキャリアの道のりから、より多くの若手労働者が真剣に受け止めるべき教訓が得られると語る。すなわち、人脈は履歴書と同じくらい重要だという教訓だ。特に、従来型の新卒採用ルートが縮小しつつある今の雇用市場ではなおさらである。

「人脈に本気で投資すべきだ」と彼は語った。「結局のところ、業界は小さな池のようなものだ。長く居続ければ、誰全員と知り合いになるし、知り合った人全員がどこかでリーダーになっている」。

デジタルネイティブ世代が実のある人間関係の構築でキャリアを高めるには

シュナイダーマン氏の主張は、雇用主が社会人初期の労働者に基本的なビジネスマナーの欠如が見られると報告する今、Z世代に響くかもしれない。2024年の調査では、10人中6人の上司が、大卒で採用したZ世代社員をすでに解雇したことを認めており、その理由としてコミュニケーション能力の欠如、プロ意識の欠如、非効率な業務整理が挙げられていた。

シュナイダーマン氏にとって、問題はスキルだけではなく、マインドセットである。あまりに多くの若手がネットワーキングを取引的なものと捉えているが、実際にはそれは継続性、評判、そして時間をかけた姿勢の積み重ねの上に成り立っている。その出発点となるのは、小さく、見落とされがちな行動だ。

「相手も人間だ。連絡を絶やさず、ちゃんと姿を見せること」と彼は語った。

同じ原則は、キャリア全体の成長にも当てはまる。完璧な職を追い求めたり、資格にとらわれたりするのではなく、シュナイダーマン氏は好奇心こそが真の差別化要因だと強調する。

「すべてに好奇心を持って臨むこと」と彼は付け加えた。「絶えず学び、探求し続けること」。

この哲学は、幾度のキャリアの転換においても彼を支えてきた。その中には、彼の経歴とは明らかな繋がりのないスタートアップであるAcelyへの最新の転職も含まれる。ヘッドハンティング会社からの打診を受け、この職を受け入れた理由の一つは、高校生の娘が recently SAT対策にこの製品を利用していたことだった。娘は同社の5万人を超えるアクティブユーザーの一人だった。

彼の見解では、業界の専門家である必要はなく、学ぶ意志があれば十分だった。シュナイダーマン氏にとって、この挑戦は喜んで受け入れたいものだったのだ。

この記事の一部は2026年4月25日にFortune.comで公開された。