Eseandre Otomiewor ricorda ancora una versione alternativa della sua vita in cui, secondo un suo calcolo scherzoso, avrebbe potuto diventare miliardario.

La possibilità nacque anni fa, quando un cliente su Fiverr gli offrì di pagarlo in Bitcoin invece che in contanti. Otomiewor rifiutò. Voleva dollari, non una criptovaluta volatile che, all’epoca, molti dei suoi parenti, amici e clienti capivano a malapena. Non fu l’unica offerta di questo tipo. Ha detto che in seguito altri clienti proposero lo stesso accordo di pagamento, e lui lo respinse ogni volta.

“I think [my] story should be [about] the man who should have been a billionaire [and] accepted Bitcoin; I said no,” ha detto a TechCabal, ridendo di sé stesso. “In hindsight, maybe I would have a lot of money by now. But you know, we’re still good. When you’re where you are right now, it’s easy to look back—but it’s never easy.”

Otomiewor dice che quella decisione resta il suo più grande rimpianto. Offre anche un modo rapido per comprendere una carriera definita da scommesse scomode: proporre prezzi bassi per il suo lavoro di scrittura freelance per costruire credibilità, lasciare un’azienda nata da un singolo post sui social media e infine trasferirsi da una vita agiata a Lagos, in Nigeria, agli Stati Uniti.

Oggi è lontano dai suoi primi anni da freelance. Dopo aver ricevuto una borsa di studio interamente finanziata, Otomiewor si è trasferito negli US nel 2025, dove sta frequentando un doppio master. Il suo trasferimento lo colloca tra migliaia di professionisti nigeriani emigrati negli ultimi anni, una tendenza così diffusa da aver guadagnato il soprannome yoruba “Japa.” Il suo lavoro aveva attraversato i confini molto prima di lui. Dalla Nigeria ha costruito una base clienti tra Cina e US senza aver mai visitato nessuno dei due Paesi. Ora sta sviluppando dagli Stati Uniti la fase successiva della sua carriera.

Prima della migrazione, c’era un mercato a Lagos

Otomiewor si è laureato alla Delta State University di Abraka, nel sud della Nigeria, nel 2014, con una laurea in studi internazionali, dopo che il suo piano iniziale di studiare legge “did not pan out.”

Gli studi internazionali non erano la sua prima scelta, ma ha detto che gli diedero “a much broader perspective to life, creating, and writing.” Quelle basi lo aiutarono a costruire una carriera di scrittura freelance che gli permise di vivere comodamente a Lagos prima di portarlo in seguito all’estero.

Il suo primo lavoro dopo l’università fu presso WuraTV, una piattaforma di streaming con sede negli US, di proprietà di un imprenditore nigeriano e focalizzata sulla distribuzione di contenuti nigeriani e africani al pubblico della diaspora. Otomiewor ha detto che all’epoca la società si considerava la principale concorrente di BET, con sede a New York.

In seguito passò a un ruolo di strategia aziendale presso Maliyo Games, uno studio nigeriano indipendente di videogiochi. Il ruolo talvolta lo portava fuori dall’ufficio. Per promuovere il gioco mobile di Maliyo “Aboki Run,” Otomiewor ha detto di essersi recato a Computer Village e all’Alaba International Market di Lagos, due dei maggiori poli della città per elettronica e riparazione di telefoni, convincendo i venditori a preinstallare il gioco sui telefoni dei clienti prima che uscissero con dispositivi appena acquistati o riparati.

Secondo Otomiewor, il suo manager a Maliyo Games dubitava del piano e rifiutò di stanziarvi un budget. Ma, ha detto, la strategia funzionò abbastanza bene da spingere infine il fondatore dell’azienda ad accompagnarlo in auto ad Alaba per osservare direttamente le presentazioni, tentando poi di reclutarlo in un’altra società.

“I’m not someone to just sit down and watch things happen,” ha detto Otomiewor. “Sometimes you’ve got to try things that are not conventional to make a change.”

Nel dicembre 2017 si era spostato di nuovo, entrando in Digital Raves, una società che aiutava le aziende a espandersi nei mercati della diaspora e del Medio Oriente. Quello stesso mese, quasi come un ripensamento, aprì un account su Fiverr, la piattaforma globale per freelance.

Un tweet, 50 risposte e un’agenzia che non aveva pianificato di avviare

Otomiewor scriveva dai tempi dell’università, producendo soprattutto elaborati accademici per altri studenti, e Fiverr sembrava un modo naturale per trasformare quella competenza in reddito. Non si aspettava che la domanda superasse così rapidamente la sua capacità.

Le richieste dei clienti iniziarono ad arrivare più velocemente di quanto potesse soddisfarle. Un giorno pubblicò su X quello che ha descritto come un messaggio “innocent,” chiedendo se qualcuno volesse occuparsi di parte del lavoro in eccesso. Si aspettava due o tre risposte. Secondo lui, risposero più di 50 persone.

“It wasn’t pre-planned,” ha detto. “It was something that just happened and became very big.”

Chiamò l’attività JDI, abbreviazione di “Just Do It,” una frase liberamente ispirata a Nike. Quello che era iniziato come un modo per esternalizzare pochi articoli diventò un’agenzia di contenuti che, nell’arco di otto anni, ha formato e pagato più di 8,000 scrittori africani, secondo Otomiewor.

Ha detto che molti ex scrittori di JDI hanno poi lavorato in media nigeriani e internazionali, mentre altri hanno ottenuto ruoli in società globali, tra cui Amazon.

Aiutare scrittori nigeriani a raggiungere clienti all’estero ha anche messo in luce quello che Otomiewor considera uno dei maggiori ostacoli del settore.

“It was not a skill thing,” ha detto. “Nigerians here in the US, globally, have the same skill set. [But] we have to work ten times as hard as another person just to get the same opportunity.”

Secondo Otomiewor, i freelance nigeriani su piattaforme come Fiverr venivano talvolta scartati a favore di scrittori occidentali ugualmente qualificati per ragioni non legate alla qualità del loro lavoro. La Nigeria è tra le maggiori fonti di freelance sulle piattaforme globali della gig economy, ma molte di queste piattaforme non supportano ufficialmente i pagamenti verso account nigeriani, costringendo i lavoratori a ricorrere a soluzioni alternative.

Competere a livello internazionale richiedeva anche costi iniziali: una rete privata virtuale (VPN) per aggirare le restrizioni geografiche, una soluzione di pagamento internazionale e un laptop affidabile. Molti aspiranti freelance non potevano permettersi questi strumenti, ha detto.

Invece di applicare fin dall’inizio le tariffe occidentali prevalenti, Otomiewor scelse deliberatamente prezzi più bassi per costruire credibilità.

“If [it’s a gig] an American would charge $20 for, I’d charge $5,” ha detto. “Do not look at what someone in America or the UK earns. Ask yourself how you can build a reputation to scale.”

Ha detto che l’approccio diede risultati. I clienti ricorrenti divennero comuni, le segnalazioni portarono nuovi clienti e i prezzi più bassi lo aiutarono a costruirsi una reputazione prima di aumentare gradualmente le tariffe.

Secondo Otomiewor, il suo account Upwork ha generato circa $250,000 di guadagni complessivi. Ha detto che il suo primo account Fiverr ha guadagnato quasi $400,000 prima di essere sospeso definitivamente dopo un errore commesso da uno degli scrittori che lavoravano sotto di lui. Un secondo account Fiverr, ha detto, ha poi generato ulteriori $27,000.

Anche JDI crebbe rapidamente. Prima della pandemia di COVID-19, Otomiewor ha detto che l’agenzia realizzava circa $100,000 di utile annuo. Quando i lockdown spinsero più aziende online e la domanda di contenuti aumentò, ha detto che l’utile settimanale raggiunse almeno $3,000 nei periodi migliori, portando l’utile annuo a crescere di circa il 30%, tra $130,000 e $140,000.

“Pandemic was a good time for me to reset,” ha detto Otomiewor. “I know it was a bad time for a lot of people, and I don’t want to be insensitive, but we didn’t have issues at JDI. We scaled at that time.”

Lasciare un’agenzia di contenuti per gli Stati Uniti

Anche mentre JDI si espandeva, Otomiewor continuò a bilanciare l’agenzia con un impiego a tempo pieno e lavori freelance, invece di scegliere una sola strada.

Dopo la nascita della figlia nel 2019, ha detto che la paternità divenne la sua priorità principale, mentre JDI forniva sostegno finanziario alla famiglia. Il lavoro dipendente diventò qualcosa che perseguiva “for the passion, not the money.” Fu anche in quel periodo, ha detto, che acquistò la sua prima proprietà a Lagos.

Nel 2022, Otomiewor tornò al lavoro retribuito, entrando in Bluecap AI, una società canadese, come product marketer dopo essere stato reclutato tramite il suo profilo Upwork. Ha detto che lo stipendio non era l’attrattiva principale. Voleva comprendere i rapidi progressi dell’intelligenza artificiale prima che ridisegnassero marketing e creazione di contenuti.

“Having access to AI at Bluecap was very important for me career-wise,” ha detto. “Because it showed me what was coming, [and] how to prepare for it.”

Otomiewor ha detto che quell’esperienza divenne in seguito una delle ragioni per cui decise di frequentare una business school.

Nello stesso periodo lavorò anche come Senior Manager for Market Intelligence and Product Strategy presso BitForex, un exchange di criptovalute con sede in Cina. Secondo lui, guidò un team di 15 persone in tre Paesi e contribuì a chiudere una partnership strategica da $50 million che generò ulteriori $10 million di ricavi.

Nel 2022 cofondò anche Edaki, una startup che da allora ha chiuso, insieme a un imprenditore con sede in India conosciuto tramite una community online di founder. Otomiewor ha detto di aver individuato un vuoto nella copertura della tecnologia africana, che secondo lui era fortemente concentrata sulle società di pagamenti come Paystack e Flutterwave, mentre un’opportunità più ampia restava nella democratizzazione dell’accesso agli investimenti in startup per founder e investitori alle prime armi. All’epoca, l’attenzione nel tech africano era effettivamente concentrata sul fintech, soprattutto dopo che l’acquisizione di Paystack da parte di Stripe nel 2020 aveva evidenziato la promessa commerciale dell’infrastruttura dei pagamenti nel continente.

Ha detto che Edaki ha messo in contatto 30 startup early-stage con investitori alle prime armi, gestito un portafoglio da $2 million e costruito pipeline di project management e marketing per 15 PMI che hanno aumentato i tassi di conversione del 30%. Ha inoltre detto che il lavoro di crescita cross-funzionale ha generato $10 million di ricavi annui tra le startup supportate da Edaki.

Durante questo periodo, a Otomiewor fu diagnosticato un cancro. In seguito lo superò, ma ha detto che il forte cambiamento legato alla salute lo spinse a perseguire prima molti dei suoi obiettivi di vita. Uno di questi era tornare a studiare.

“If I wanted to die, I wanted to read my name with an MBA [Master of Business Administration] at the end of it,” ha detto Otomiewor.

Durante la convalescenza, il suo primo contatto con il business arrivò attraverso un libro. In seguito volle una formazione più formale. Fece domanda e fu ammesso alla Simon Business School di Rochester a New York e alla NYU Stern a New York, ma scelse il Terry College of Business dell’University of Georgia, in Georgia, tutti negli Stati Uniti.

Ha detto che la decisione fu influenzata dall’offerta di borsa di studio interamente finanziata del Terry College, dal suo track record con laureati nigeriani e dalla sua posizione nel Sud degli Stati Uniti.

“In Nigeria, at the time, I felt like I’d been living the Lagos dream,” ha detto Otomiewor. “You have your own house, your own nice car. Technically, you could just coast through life. I just didn’t want to coast through life.”

Ora ha una borsa di studio a copertura totale delle tasse, la Terry Excellence Fellowship e la National Black Fellow Scholarship. Sta completando un doppio MBA in strategia, marketing e management, insieme a un Master of Science in analytics.

Otomiewor è volato negli Stati Uniti il July 20, 2025. A quel punto, il trasferimento non era più la mossa decisiva della sua carriera, ma un altro capitolo di un percorso che aveva costruito per quasi un decennio.

Il trasferimento lo costrinse a prendere una decisione che era riuscito a evitare mentre gestiva diverse iniziative da Lagos. Poiché le restrizioni sui visti per studenti internazionali significavano che non poteva più gestire legalmente un’attività secondaria, ha detto di aver affidato JDI a un’altra persona perché la gestisse a tempo pieno dopo quasi otto anni.

Da allora ha assunto nuovi impegni. Accanto ai corsi, è da tre mesi in uno stage di project management presso Peterbilt Motors, un’azienda che, ha osservato, produce camion familiari sulle strade nigeriane, anche se la sua scala negli US era molto più grande di quanto avesse immaginato.

Secondo Otomiewor, sta anche costruendo Aarin, un’iniziativa focalizzata sui viaggi e modellata dalle sue esperienze di viaggio tra Lagos, Cape Town, il Sud degli Stati Uniti e oltre.

“There are only things you can dream of based on your environment and your experience,” ha detto. “I could only dream of creating a company that would change how people see the world because of how I’ve seen the world myself.”

Per Otomiewor, la migrazione ha fornito accesso a una rete di calibro diverso rispetto a quella che aveva a Lagos. Ha detto che gli ha anche dato credibilità in termini di mobilità, permettendogli di viaggiare più lontano e di sostenere conversazioni sugli investimenti che nella sua città natale erano più difficili da avere.

“It doesn’t matter if you want to stay back in Nigeria. If you want to travel, that’s okay too,” ha detto. “But it’s always good to see the world, because it changes how you think, what you think is possible, and how you approach solving problems.”

Internet ha aiutato Otomiewor a costruire una carriera globale senza lasciare Lagos. Il suo trasferimento in uno dei Paesi che preferiva sta ora estendendo ulteriormente quella carriera.