デビー・オトゥアゴマは、Pinewayの創業者兼CEOとして、コーチ、コンサルタント、個人専門家が日々抱える煩雑な裏方業務を簡素化するためのソフトウェアを開発している。忘れがちなフォローアップや提案書から、散在しがちな予約・支払いツールまで、こうした日常的な煩わしさが人々の本来の仕事の妨げになるべきではないと彼女は考えている。Calendly、HoneyBook、Dubsadoのような日程調整・提案・支払いツールがすでに個人事業者向けに提供されている、競争の激しい分野であり、だからこそシンプルさがPinewayの価値の中心になっている。

テック業界では依然として過小代表のままである女性たちの多くと同様に、デビーも他者の生活をより簡単にしたいという長年の思いに突き動かされている。その思いは、彼女のキャリアと、いま取り組んでいることの両方を形作ってきた。

エンジニアリングから起業へ

テック業界で8年の経験を持つデビーの歩みは、フロントエンド・エンジニアリングやテクニカルライティングから、テクニカルサポート、サポートエンジニアリングのリーダー職へと広がってきた。彼女はカスタマーエンゲージメントとメッセージングのプラットフォームであるCustomer.ioで6年間働き、世界各地に分散したサポートエンジニアリングチームを率いた。

「複雑なものをどうすればシンプルに感じられるようにできるか、そして誰も燃え尽きさせない形で人を導くにはどうすればいいかを考えるのが昔から好きでした。それは、私の考え方、リーダーシップ、そしてものづくりの仕方にも影響しています」とデビーは語った。

現在はドバイを拠点に、ドバイとルーマニアの共同創業者とともにPinewayを構築しており、この哲学を起業にも持ち込んでいる。彼女によれば、この製品は、個人事業を運営する際に生じがちな業務上の混乱を取り除き、専門家が実際の仕事により集中できるようにしたいという思いから生まれたという。

テックやものづくり以外では、小説を読むこと、Steam Deckでゲームをすること、スケッチ、歌うこと、何かを作ることを楽しんでいる。

彼女の朝のルーティン

「朝は散歩から始めて、そのあとにハニーレモンティー（正直、家にあるものなら何でも）、聖書を読む時間と少しの祈りをしてから、仕事に入ります」と彼女は語った。

作業環境とデバイス

「仕事はすべて、どこにでも持ち歩く14インチのMacBook Pro、Google Pixel、Sonyのヘッドホン、そして広い作業スペースが必要な日に使うLGのモニターでしています。普段は在宅勤務ですが、町のオフィスにいるときは別です」と彼女は説明した。

Pinewayを支えるツール

「Linearには現在のプロダクトがあります。Pinewayで取り組んでいることを、チケットからスプリントの範囲まで管理しています。

Slackはチーム全体のコミュニケーションに使っています。私たちはドバイ、ナイジェリア、インド、ルーマニアにまたがっているので、オフィスに一番近いものがSlackです。Notionは物事を整理して書き留め、消えてしまわないようにする場所で、Loomは入力するより話したほうが早いときに使います。Granolaは会議メモをすべて処理し、Arcはウェブ全般に使う私のお気に入りのブラウザです。

ClaudeとChatGPTは、仕事のやり方だけでなく、私の考え方の一部にもなっています。メッセージの下書き、戦略の検証、創業者としての判断を声に出して整理したいときの“第二の頭脳”として使っています。」

思考の相棒としてAIアシスタントを使う姿勢は、公開後数年でチャットボットが日常の知的業務にどれほど広く浸透したかを示している。

気持ちを切り替え、アイデアを生み出す方法

「最初にするのは、デスクから離れることです。たいていは歩き回ったり、自分に向かって声に出して話したり、少し休憩してまったく別のことをします。小説を数ページ読むこともあれば、プレイリストの音量を上げて頭を切り替えたり、すでに私がやろうとしていることを実現した人のYouTubeを見て、そこから学べることを探したりもします。

何か特定のことで行き詰まったら、過去の顧客との会話を見返して、自分の視点を整えます。

ただ、たいてい最良のアイデアは、Pinewayを製品として考えるのをやめて、人々が実際に何に苦労しているのかを考え始めたときに浮かびます。ビジネスをつくるというのは、自分が持っているものを必要としている人をどう助けるかを見つけ、その人たちにどう خدمتするかに夢中になることです。その軸に立ち返ると、いつも助けになります。」

お気に入りのアプリ

「正直、Spotify、Substack、TikTokの3つで並んでいます。思考するときに聴く音楽、読みたい作家、笑わせてくれたり新しいことを教えてくれたりするTikTokの一角まで、私の好みのさまざまな側面が反映されるように、何年もかけてそれぞれを整えてきました。これらは、私のスマホを“自分のもの”だと感じさせてくれる最高のアプリです。」

あったらいいと思うアプリ

「食事についての考える負担を完全になくしてくれるものです。その日に何を食べるのか、私が好きな形で準備され、私の体に本当に必要なバランスが取れた状態で、目が覚めたらすぐに分かる、そんなふうになればいい。デリバリーアプリを延々と見たり、冷蔵庫を見つめたり、使うことのないレシピタブを開いたりする必要がないものです。

食事は、特に何かをつくっている最中には、本来よりずっと多くの मानसिक的な余白を奪う、静かな日々の判断のひとつです。本当に個人的で、ただのミールキットのサブスクリプションではない形でそれを解決できた人は、多くの人に“脳の余白”を返すことになるでしょう。私なら最初の顧客になります。」

もし何かに投資できるなら

「若い人たちに投資します。世界には大きな夢とものすごい勤勉さを持つ素晴らしい若者がたくさんいますが、その多くは、誰も早い段階で背中を押してくれないために、本当にやるべき仕事に取りかかれずにいます。

必ずしもスタートアップをつくるために資金を出したいわけではありません。試行錯誤したり、自由に創造したり、ひとつひとつのアイデアについて事業性の説明をしなくても追いかけられるようにしたいのです。

人間社会がどこへ向かうかを形づくるものの多くは、証明を求められる前に考え、つくるための余白を与えられた人たちから生まれます。私は、もっと多くの人にその余白を与える存在になりたいです。」

彼女のテック分野のロールモデル

「Ire Aderinokunです。私がインターネット上で初めて見つけた女性テック創業者で、彼女のキャリアを見て、若い頃の私が自分に可能だと思っていたことの幅が広がりました。

彼女は非常に技術に強く、デザイン志向で、意図を持ってものを作る人です。また、ナイジェリア初の女性Google Developer Expertでもあり、Helicarrierを共同創業し、大陸で最も初期のクリプト・フィンテック基盤のいくつかの構築にも携わりました。現在はアフリカの次世代創業者に投資しています。

業界が彼女に当てはめようとしたどの枠にも無理に収まることなく、まったく彼女らしさを失わずに、そこまでやり遂げてきました。私は今でも、自分の仕事をその基準で見ていますし、心から尊敬しています。」

彼女が大切にしている言葉

「この世界で、忍耐に代わるものはない。才能ではない。才能のある失敗者ほどありふれたものはない。天才でもない。報われない天才は、ほとんど格言のようなものだ。教育でもない。世の中は学歴のある落伍者であふれている。忍耐と決意だけが全能なのだ。“進み続けよ！”というスローガンは、人類の問題を解決してきたし、これからも解決し続けるだろう。」

この一節は、米国大統領カルビン・クーリッジの言葉と広くされている。

「才能や天才や教育、あるいは自分だけで十分だと思えてしまう他の何かに頼りきらないよう、私に思い出させてくれます。どれも仕事を完成させるわけではなく、忍耐だけがそれをやり遂げます。難しいものをつくっているときや、進捗が遅く感じられる時期には、いつもこの言葉に立ち返ります。」

次に紹介したい人物

「Eloho Omame、FirstCheck Africaの共同創業者です。彼女はアフリカの女性創業者の次世代を着実に支えてきましたし、大陸の初期段階にある女性ビルダーにとって何が本当に重要なのかについての彼女の視点は、ぜひ読む価値があると思います」とデビーは語った。

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